3-(Trifluoromethyl)aniline → 8-nitro-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinazolin-4-amine

HRID 1469725

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1469725
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[C:7]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][N:3]=1.[F:15][C:16]([F:25])([F:24])[C:17]1[CH:18]=[C:19]([CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)[NH2:20]>CC(O)C>[N+:12]([C:7]1[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:11]2[C:6]=1[N:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]2[NH:20][C:19]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[C:17]([C:16]([F:15])([F:24])[F:25])[CH:18]=1)([O-:14])=[O:13]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 73753-(Trifluoromethyl)anilineHCID 114584714-Chloro-8-nitroquinazoline

Produkt 1

HCID 716778818-nitro-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinazolin-4-amineAusbeute 88,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-chloro-8-nitroquinazoline (300 mg, 1.43 mmol) and 3-(trifluoromethyl)aniline (461 mg, 2.86 mmol) in iPrOH (1.5 mL) was heated in a sealed tube at 120° C. for 2 h. Then the reaction mixture was concentrated and purified by triturating in Et2O to afford 425 mg of the title product. 1H NMR (300 MHz, DMSO d6): δ 10.52 (br s, 1H), 8.88 (d, J=7.8 Hz, 1H), 8.75 (s, 1H), 8.42 (d, J=7.2 Hz, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.22 (d, J=6.9 Hz, 1H), 7.87-7.81 (t, J=8.4 Hz, 1H), 7.71-7.65 (t, J=7.8 Hz, 1H), 7.56-7.30 (d, J=7.8 Hz, 1H); MS (m/z): 335.19 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThen the reaction mixture was concentrated
  2. custompurified
  3. customby triturating in Et2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-648e4d78ae8d4ba6a465388d008c21ff
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
Patentnummer
US09006257B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…