Ammonium Chloride → 4-(4-Fluoro-3-(trifluoromethyl)phenoxy)quinolin-8-amine

HRID 1469775Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1469775
[F:1][C:2]1[CH:21]=[CH:20][C:5]([O:6][C:7]2[C:16]3[C:11](=[C:12]([N+:17]([O-])=O)[CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[N:10]=[CH:9][CH:8]=2)=[CH:4][C:3]=1[C:22]([F:25])([F:24])[F:23].[NH4+].[Cl-]>CCO.O.[Fe]>[F:1][C:2]1[CH:21]=[CH:20][C:5]([O:6][C:7]2[C:16]3[C:11](=[C:12]([NH2:17])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[N:10]=[CH:9][CH:8]=2)=[CH:4][C:3]=1[C:22]([F:25])([F:23])[F:24]

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 716778824-(4-Fluoro-3-(trifluoromethyl)phenoxy)-8-nitroquinoline

Produkt 1

HCID 716780484-(4-Fluoro-3-(trifluoromethyl)phenoxy)quinolin-8-amineAusbeute 64,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23925IronKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared following the procedure described in Intermediate-11, step-4 using 4-(4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenoxy)-8-nitroquinoline (380 mg, 1.07 mmol), iron powder (604 mg, 10.79 mmol), and NH4Cl (461 mg, 8.63 mmol) in EtOH (10 mL) and water (3 mL) to afford 223 mg of the title product. 1H NMR (300 MHz, DMSO d6): δ 8.55 (d, J=4.8 Hz, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.67 (d, J=7.5 Hz, 2H), 7.34 (d, J=4.5 Hz, 2H), 6.92 (t, 1H), 6.68 (d, J=4.8 Hz, 1H), 5.98 (s, 2H); MS (m/z): 323.28 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d14b9f7f4d1f4349aad037b9f7c48cb1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
Patentnummer
US09006257B2

Notizen zur Reaktion

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