Pivaloyl chloride → Methyl 2-chloro-4-fluoro-5-(pivalamidomethyl)benzoate

HRID 1469789Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1469789
[NH2:1][CH2:2][C:3]1[C:4]([F:14])=[CH:5][C:6]([Cl:13])=[C:7]([CH:12]=1)[C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9].CCN(C(C)C)C(C)C.[C:24](Cl)(=[O:29])[C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26]>C(Cl)Cl>[Cl:13][C:6]1[CH:5]=[C:4]([F:14])[C:3]([CH2:2][NH:1][C:24](=[O:29])[C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[CH:12][C:7]=1[C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 62493Pivaloyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 86692267Methyl 5-(aminomethyl)-2-chloro-4-fluorobenzoate

Produkt 1

HCID 86692266Methyl 2-chloro-4-fluoro-5-(pivalamidomethyl)benzoateAusbeute 99,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared following the procedure described in step-2 of Intermediate-2 using methyl 5-(aminomethyl)-2-chloro-4-fluorobenzoate (180 mg, 0.83 mmol), DIPEA (321 mg, 2.49 mmol) and pivaloyl chloride (120 mg, 1.0 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) to afford 250 mg of the title product. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.16 (t, 1H), 7.73 (d, J=6.9 Hz, 1H), 7.58-7.54 (d, J=10.2 Hz, 1H), 4.26-4.24 (d, J=5.7 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 1.11 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0fd3e6b8883b4fb48c5c8a652c059998
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
Patentnummer
US09006257B2

Notizen zur Reaktion

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