Thionyl Chloride → N-(4-(tert-Butylamino)quinazolin-8-yl)-6-chloro-2-fluoro-3-(isobutyramidomethyl)benzamide

HRID 1469856Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1469856
[C:1]([NH:5][C:6]1[C:15]2[C:10](=[C:11]([NH2:16])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[N:9]=[CH:8][N:7]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Cl:17][C:18]1[C:23]([C:24](O)=[O:25])=[C:22]([F:27])[C:21]([CH2:28][NH:29][C:30](=[O:34])[CH:31]([CH3:33])[CH3:32])=[CH:20][CH:19]=1.S(Cl)(Cl)=O.CCN(C(C)C)C(C)C>C1COCC1>[C:1]([NH:5][C:6]1[C:15]2[C:10](=[C:11]([NH:16][C:24](=[O:25])[C:23]3[C:18]([Cl:17])=[CH:19][CH:20]=[C:21]([CH2:28][NH:29][C:30](=[O:34])[CH:31]([CH3:32])[CH3:33])[C:22]=3[F:27])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[N:9]=[CH:8][N:7]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 866922656-Chloro-2-fluoro-3-(isobutyramidomethyl)benzoic acidHCID 86692301N4-(tert-butyl)quinazoline-4,8-diamine

Produkt 1

HCID 71680057N-(4-(tert-Butylamino)quinazolin-8-yl)-6-chloro-2-fluoro-3-(isobutyramidomethyl)benzamideAusbeute 6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared following the procedure described in Example-1 using N4-(tert-butyl)quinazoline-4,8-diamine (Intermediate-55, 100 mg, 0.46 mmol), 6-chloro-2-fluoro-3-(isobutyramidomethyl)benzoic acid (Intermediate-60, 188 mg, 0.69 mmol), thionyl chloride (1 mL), and DIPEA (238 mg, 1.80 mmol) in THF (2 mL) to afford 13 mg of the title product. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 10.42 (s, 1H), 8.69 (d, 1H), 8.50 (s, 1H), 8.37 (t, 1H), 8.15 (d, 1H), 7.52-7.40 (m, 4H), 4.32 (d, 2H), 1.55 (s, 9H), 1.03 (d, J=6.3 Hz, 6H); MS [M+H]+: 474.34.

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-02146b0240aa4d0bb2b332de428e25dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
Patentnummer
US09006257B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…