StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diisopropylethylamine → diethyl 2-(N-(4-(6,8-dichloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)phenyl)sulfamoylamino)ethylphosphonate

HRID 1470110
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1470110
Cl[S:2]([NH:5][CH2:6][CH2:7][P:8](=[O:15])([O:12][CH2:13][CH3:14])[O:9][CH2:10][CH3:11])(=[O:4])=[O:3].[Cl:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]2[C:24](=[C:25]([Cl:27])[CH:26]=1)[CH2:23][N:22]([CH3:28])[CH2:21][CH:20]2[C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([NH2:35])=[CH:31][CH:30]=1.C(N(C(C)C)C(C)C)C>C(#N)C>[Cl:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]2[C:24](=[C:25]([Cl:27])[CH:26]=1)[CH2:23][N:22]([CH3:28])[CH2:21][CH:20]2[C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([NH:35][S:2]([NH:5][CH2:6][CH2:7][P:8](=[O:15])([O:12][CH2:13][CH3:14])[O:9][CH2:10][CH3:11])(=[O:4])=[O:3])=[CH:31][CH:30]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 99443944-(6,8-Dichloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)aniline2×HCID 86672335Diethyl 2-(chlorosulfonylamino)ethylphosphonate2×

Produkt 1

HCID 86672336diethyl 2-(N-(4-(6,8-dichloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)phenyl)sulfamoylamino)ethylphosphonateAusbeute 16,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Into a 50-mL round-bottom flask purged and maintained with an inert atmosphere of nitrogen, was placed diethyl 2-(chlorosulfonylamino)ethylphosphonate (intermediate 30.8) (670 mg, 2.40 mmol, 1.47 equiv), 4-(6,8-dichloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)benzenamine (intermediate 30.7) (500 mg, 1.63 mmol, 1.00 equiv), N-ethyl-N-isopropylpropan-2-amine (400 mg, 3.10 mmol, 1.91 equiv) in acetonitrile (20 mL). The resulting solution was stirred for 3 h at 60° C. The resulting mixture was concentrated under vacuum and the residue was applied to a silica gel column and eluted with dichloromethane/methanol (20:1). This resulted in 150 mg (16%) of the title compound as a light yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customInto a 50-mL round-bottom flask purged
  2. temperaturemaintained with an inert atmosphere of nitrogen
  3. concentrationThe resulting mixture was concentrated under vacuum
  4. washeluted with dichloromethane/methanol (20:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-951f70af7dc0416b9134ebfca30775d8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09006281B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion