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Benzyl Bromide → Benzyl 4-(benzyloxy)-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine-5-carboxylate

HRID 1470303
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1470303
[OH:1][C:2]1[C:7]([C:8]([OH:10])=[O:9])=[CH:6][N:5]=[C:4]([N:11]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[N:12]2)[N:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[CH2:22](Br)[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1>CN(C=O)C.O>[CH2:22]([O:1][C:2]1[C:7]([C:8]([O:10][CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)=[O:9])=[CH:6][N:5]=[C:4]([N:11]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[N:12]2)[N:3]=1)[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 178524762HCID 178524762, Verbindung

Produkt 1

HCID 67459462Benzyl 4-(benzyloxy)-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine-5-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-hydroxy-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine-5-carboxylic acid, 2-c, (1 g, 4.85 mmol) in DMF (40 ml) was added K2CO3 (2.34 g, 16.98 mmol) and benzyl bromide (1.83 g, 10.67 mmol). The mixture was heated at 70° C. for 16 hours. The solution was then cooled to room temperature and diluted with water followed by extraction with ethyl acetate. The combined organic layer was washed with water, dried over sodium sulfate and concentrated under vacuum to provide the crude product, 2-d, as a solid (1.2 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was then cooled to room temperature
  2. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate
  3. washThe combined organic layer was washed with water
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6afbb78f902c4bcc86e2da876f358fc6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09006433B2

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