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Hydrochloric Acid → 5-Chloroisoquinoline-4-carboxylic acid

HRID 1470505
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1470505
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[C:4]([C:12]([O:14]C)=[O:13])=[CH:5][N:6]=[CH:7]2.[OH-].[K+].Cl>CO.O>[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[C:4]([C:12]([OH:14])=[O:13])=[CH:5][N:6]=[CH:7]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14797Potassium HydroxideHCID 68281881Methyl 5-chloroisoquinolin-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 682819645-Chloroisoquinoline-4-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962Water
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of methyl 5-chloroisoquinolin-4-carboxylate (Intermediate-42) (3.8 g, 17.1 mmol) in MeOH (30 mL) was added, KOH (9.62 g, 171 mmol) solution in H2O (20 mL) and the reaction mixture was heated to 70° C. for 3 h. After completion (TLC), it was concentrated under vacuum to give crude product (3.5 g) that was diluted with water, acidified with 1N HCl (pH=3) and the aqueous phase was extracted with EtOAc, dried and concentrated under vacuum to afford the desired acid derivative (3 g, 84%) as an off white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter completion (TLC), it was concentrated under vacuum
  2. customto give crude product (3.5 g) that
  3. extractionthe aqueous phase was extracted with EtOAc
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1cecb7aa22be4b98b26767766448b1a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09006442B2

Notizen zur Reaktion

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