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Hydrochloric Acid → HCID 66714451, Verbindung

HRID 1470553
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1470553
[F:1][C:2]([F:27])([F:26])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:9]2[N:14]=[CH:13][C:12]([C@@H:15]3[CH2:17][C@H:16]3[NH:18]C(=O)OC(C)(C)C)=[CH:11][CH:10]=2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[ClH:28]>C(OCC)C>[ClH:28].[ClH:28].[F:27][C:2]([F:1])([F:26])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:9]2[N:14]=[CH:13][C:12]([C@@H:15]3[CH2:17][C@H:16]3[NH2:18])=[CH:11][CH:10]=2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 86691194HCID 86691194, Verbindung

Produkt 1

HCID 66714451HCID 66714451, VerbindungAusbeute 86,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl (trans)-2-(6-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-3-yl)cyclopropylcarbamate (70 mg, 0.185 mmol), in diethyl ether (10 mL) at 0° C. was added HCl in diethyl ether (5 mL) slowly dropwise over a period of 10 nuns, stirred the reaction mixture for 2 h. After completion, the reaction mixture was filtered under inert atmosphere and washed with hexane (10 mL) and EtOAC (5 mL), and dried under reduced pressure to get (50 mg, 86.2%) of (trans)-2-(6-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-3-yl)cyclopropanamine dihydrochloride as a pale yellow powder. 1H-NMR (D2O) δ (ppm): 1.52 (q, 1H), 1.63 (quin, 1H), 2.66 (m, 1H), 3.08 (m, 1H), 7.72 (t, 1H), 7.89 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 8.09 (s, 1H), 8.14 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 8.61 (s, 1H). MS (M+H): 279.1.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter completion, the reaction mixture was filtered under inert atmosphere
  2. washwashed with hexane (10 mL) and EtOAC (5 mL)
  3. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-141112e5b3b842b8a273cc310928a847
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09006449B2

Notizen zur Reaktion

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