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Sodium borohydride → 2,3,5,6-Tetrafluoro-4'-hydroxymethyl-biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester

HRID 1470662
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1470662
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[C:10]([F:11])=[C:9]([F:12])[C:8]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH:19]=[O:20])=[CH:15][CH:14]=2)=[C:7]([F:21])[C:6]=1[F:22])=[O:4].[BH4-].[Na+]>CO>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[C:6]([F:22])=[C:7]([F:21])[C:8]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([CH2:19][OH:20])=[CH:17][CH:18]=2)=[C:9]([F:12])[C:10]=1[F:11])=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 580739392,3,5,6-Tetrafluoro-4'-formyl-biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 580739242,3,5,6-Tetrafluoro-4'-hydroxymethyl-biphenyl-4-carboxylic acid methyl esterAusbeute 86,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-10 °C

Versuchsvorschrift

2,3,5,6-Tetrafluoro-4′-formyl-biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester (1.26 g, 4.03 mmol) was dissolved in methanol (30 mL) and cooled to −10° C. Sodium borohydride (0.76 g, 20.19 mmol) was added portion wise and reaction mixture stirred by maintaining the same temperature. The progress of the reaction was monitored by TLC. After completion, the reaction mixture was concentrated to dryness. The obtained residue was redissolved in ethyl acetate (50 mL) and washed with water (20 mL×2) followed by brine, dried over anhydrous sodium sulphate and concentrated to get colorless solid (1.1 g, 86.75%).

Aufarbeitung

  1. customreaction mixture
  2. temperatureby maintaining the same temperature
  3. concentrationAfter completion, the reaction mixture was concentrated to dryness
  4. dissolutionThe obtained residue was redissolved in ethyl acetate (50 mL)
  5. washwashed with water (20 mL×2)
  6. dry with materialdried over anhydrous sodium sulphate
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca523cb9a0a64791bc519b4763ff9765
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09006454B2

Notizen zur Reaktion

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