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Water → HCID 67440310, Verbindung

HRID 1471468
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1471468
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([OH:8])=[CH:4][C:3]=1[CH2:9][O:10][CH2:11][O:12][CH3:13].[C:14]([C:16]1[CH:23]=[CH:22][C:19]([CH2:20]Br)=[CH:18][CH:17]=1)#[N:15].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C)C=O>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH2:20][C:19]2[CH:22]=[CH:23][C:16]([C:14]#[N:15])=[CH:17][CH:18]=2)=[CH:4][C:3]=1[CH2:9][O:10][CH2:11][O:12][CH3:13]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 869964-(Bromomethyl)benzonitrileHCID 67439902HCID 67439902, Verbindung

Produkt 1

HCID 67440310HCID 67440310, VerbindungAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-bromo-3-(methoxymethoxymethyl)phenol (2.47 g, 10.0 mmol), 4-cyanobenzyl bromide (1.88 g, 9.50 mmol), and potassium carbonate (1.66 g, 12.0 mmol) in N,N-dimethylformamide (20 mL) was stirred at 70° C. for overnight. Water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine and dried on anhydrous sodium sulfate. The solvent was removed under reduced pressure to give 4-[4-bromo-3-(methoxymethoxymethyl)phenoxymethyl]benzonitrile (1.88 g, 95%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried on anhydrous sodium sulfate
  4. customThe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e85a85491b784cbd931c5458a6864139
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09012431B2

Notizen zur Reaktion

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