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Dimethyl Sulfoxide → Diisopropyl Ether

HRID 1471798
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1471798
[CH3:1][S:2]([N:5]1[CH2:10][CH:9]=[C:8]([C:11]2[CH:12]=[C:13]3[CH:19]=[C:18]([CH:20]4[CH2:25][CH2:24][NH:23][CH2:22][CH2:21]4)[O:17][C:14]3=[CH:15][N:16]=2)[CH2:7][CH2:6]1)(=[O:4])=[O:3].Cl[C:27]1[S:28][C:29]([C:32]([F:35])([F:34])[F:33])=[N:30][N:31]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CS(C)=O>O>[CH:14]([O:17][CH:18]([CH3:20])[CH3:19])([CH3:15])[CH3:13].[CH3:1][S:2]([N:5]1[CH2:6][CH:7]=[C:8]([C:11]2[CH:12]=[C:13]3[CH:19]=[C:18]([CH:20]4[CH2:25][CH2:24][N:23]([C:27]5[S:28][C:29]([C:32]([F:35])([F:34])[F:33])=[N:30][N:31]=5)[CH2:22][CH2:21]4)[O:17][C:14]3=[CH:15][N:16]=2)[CH2:9][CH2:10]1)(=[O:3])=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 132467892-Chloro-5-trifluoromethyl-(1,3,4)thiadiazoleHCID 866945805-(1-Methanesulfonyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-2-piperidin-4-yl-furo[2,3-c]pyridine

Produkt 2

HCID 7914Diisopropyl Ether
HCID 86694585
5-(1-Methanesulfonyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-2-[1-(5-trifluoromethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-piperidin-4-yl]-furo[2,3-c]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(1-methanesulfonyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-2-piperidin-4-yl-furo[2,3-c]pyridine (HCl salt, 70 mg), 2-chloro-5-trifluoromethyl-[1,3,4]thiadiazole (35 mg), K2CO3 (55 mg), and dimethyl sulfoxide (3 mL) is stirred at 60° C. overnight. After cooling to room temperature, water is added and the resulting mixture is extracted with ethyl acetate. The combined extracts are washed with brine, dried (Na2SO4), and concentrated. The residue is triturated with methanol and then with diisopropylether to give the title compound. LC (method 1): tR=0.94 min; Mass spectrum (ESI+): m/z=514 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. extractionthe resulting mixture is extracted with ethyl acetate
  3. washThe combined extracts are washed with brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue is triturated with methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed1f1d48faa14d9886d38d67b650ab86
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09012456B2

Notizen zur Reaktion

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