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Hydrochloric Acid → 5-Chloro-N2-[4-(dimethylphosphoryl)-2-fluorophenyl]-N4-[2-(propan-2-ylsulfonyl)phenyl]pyrimidine-2,4-diamine

HRID 1471978
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1471978
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=2[S:15]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])(=[O:17])=[O:16])[C:5]([Cl:21])=[CH:4][N:3]=1.[CH3:22][P:23]([C:26]1[CH:32]=[CH:31][C:29]([NH2:30])=[C:28]([F:33])[CH:27]=1)([CH3:25])=[O:24].Cl.[OH-].[Na+]>COCCO.C(O)C>[Cl:21][C:5]1[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=2[S:15]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])(=[O:17])=[O:16])=[N:7][C:2]([NH:30][C:29]2[CH:31]=[CH:32][C:26]([P:23]([CH3:22])([CH3:25])=[O:24])=[CH:27][C:28]=2[F:33])=[N:3][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 597643782,5-dichloro-N-(2-((1-methylethyl)sulfonyl)phenyl)-4-pyrimidinamineHCID 670526804-(Dimethylphosphoryl)-2-fluoroaniline

Produkt 1

HCID 681571145-Chloro-N2-[4-(dimethylphosphoryl)-2-fluorophenyl]-N4-[2-(propan-2-ylsulfonyl)phenyl]pyrimidine-2,4-diamineAusbeute 22 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 80192-MethoxyethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,5-dichloro-N-[2-(propan-2-ylsulfonyl)phenyl]pyrimidin-4-amine (as prepared in Example 17: 0.040 g, 0.12 mmol) in 1 mL of 2-methoxyethanol was added 4-(dimethylphosphoryl)-2-fluoroaniline (0.023 g, 0.12 mmol) and 49 μL of 2.5 M HCl in ethanol. The mixture was heated in a sealed tube at 90° C. for 16 h. The mixture was basified with 1N NaOH solution, and extracted with ethyl acetate. The organic layers were combined, washed with saturated sodium chloride solution, dried with sodium sulfate, filtered and concentrated. The crude residue was purified by prep-HPLC to afford the final compound (9.0 mg, 22% yield). MS/ES+: m/z=497.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washwashed with saturated sodium chloride solution
  3. dry with materialdried with sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude residue was purified by prep-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d9b809b41eaa4fc1a3eceb3320f0450c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09012462B2

Notizen zur Reaktion

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