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Potassium Carbonate → tert-Butyl 4-((2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetyloxy)methyl)-piperidine-1-carboxylate

HRID 1472744
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1472744
[CH:1]1([C:7]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)([OH:11])[C:8]([OH:10])=[O:9])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.Br[CH2:19][CH:20]1[CH2:25][CH2:24][N:23]([C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[O:27])[CH2:22][CH2:21]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C.O>[CH:12]1([C:7]([OH:11])([C:1]2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=2)[C:8]([O:10][CH2:19][CH:20]2[CH2:25][CH2:24][N:23]([C:26]([O:28][C:29]([CH3:30])([CH3:32])[CH3:31])=[O:27])[CH2:22][CH2:21]2)=[O:9])[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 97700(+-)-Cyclohexylphenylglycolic acidHCID 15512811tert-Butyl 4-(bromomethyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 71249173tert-Butyl 4-((2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetyloxy)methyl)-piperidine-1-carboxylateAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Cyclohexylmandelic acid (885 mg, 3.78 mmol) was added to tert-butyl 4-(bromomethyl)piperidine-1-carboxylate (957 mg, 3.44 mmol) and potassium carbonate (713 mg) in dimethyl formamide (10 mL) at RT with stirring. After 72 hours, the reaction was diluted with ethyl acetate and water. The organic extracts were washed with saturated sodium chloride solution, dried (sodium sulfate), filtered, and concentrated under reduced pressure. The crude reaction mixture was purified by silica gel column chromatography eluting with 0-30% ethyl acetate in iso-hexane to afford the title compound (1.10 g, 75%).

Aufarbeitung

  1. washThe organic extracts were washed with saturated sodium chloride solution
  2. dry with materialdried (sodium sulfate)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe crude reaction mixture
  6. customwas purified by silica gel column chromatography
  7. washeluting with 0-30% ethyl acetate in iso-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5be84c065104a84a96c78dee796127c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09012644B2

Notizen zur Reaktion

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