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1,2-Dimethoxyethane → HCID 68312661, Verbindung

HRID 1472895
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1472895
[F:1][C:2]([F:13])([F:12])[C:3]1[N:8]=[CH:7][C:6](B(O)O)=[CH:5][CH:4]=1.Cl[C:15]1[N:20]=[C:19]([CH3:21])[C:18]([O:22][CH3:23])=[CH:17][CH:16]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].COCCOC>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.CCOC(C)=O.C(O)C.O>[CH3:23][O:22][C:18]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:6]2[CH:7]=[N:8][C:3]([C:2]([F:13])([F:12])[F:1])=[CH:4][CH:5]=2)=[N:20][C:19]=1[CH3:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 146587126-Chloro-3-methoxy-2-methylpyridineHCID 251342782-(Trifluoromethyl)pyridine-5-boronic Acid

Produkt 1

HCID 68312661HCID 68312661, VerbindungAusbeute 186,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A 20 mL microwave vial was charged with 6-(trifluoromethyl)pyridin-3-ylboronic acid (666 mg, 3.49 mmol), 6-chloro-3-methoxy-2-methylpyridine (500 mg, 3.17 mmol), bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride (111 mg, 0.159 mmol), and K2CO3 (877 mg, 6.35 mmol), followed by the addition of DME (9.0 mL), water (3.86 mL) and ethanol (2.57 mL). The mixture was heated on the microwave at 120° C. for 10 minutes. To the reaction mixture was added 200 mL EtOAc, and washed with 200 mL water and 200 mL brine. The organic phase was dried over Na2SO4, filtered, and concentrated. The residue was chromatographed on a Grace Reveleris 40 g column, eluted with 0-40% EtOAc in Hexanes (25 mL/min) to provide the title compound (1.583 g, 5.90 mmol, 62.0% yield) as a white solid. MS (ESI+) m/z 269.1 (M+H); 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.37 (d, J=1.8, 1H), 8.64 (dd, J=8.3, 1.9, 1H), 8.03 (d, J=8.6, 1H), 7.97 (d, J=8.3, 1H), 7.50 (d, J=8.6, 1H), 3.90 (s, 3H), 2.47 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 200 mL water and 200 mL brine
  2. dry with materialThe organic phase was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was chromatographed on a Grace Reveleris 40 g column
  6. washeluted with 0-40% EtOAc in Hexanes (25 mL/min)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b709323be3c46e190c08afb809a0f84
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09012651B2

Notizen zur Reaktion

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