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Water → 4-(2-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine

HRID 1473359
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1473359
[CH3:1][N:2]1[CH2:7][CH:6]=[C:5](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH2:4][CH2:3]1.[Br:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])=[CH:20][C:19]=1I.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].O>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Br:17][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:21]([C:24]([F:25])([F:26])[F:27])=[CH:22][C:23]=1[C:5]1[CH2:4][CH2:3][N:2]([CH3:1])[CH2:7][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 207733711-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridineHCID 467352311-Bromo-2-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene

Produkt 1

HCID 866874064-(2-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of Pd(Ph3P)4 (0.986 g, 0.854 mmol), 1-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine (2.000 g, 8.96 mmol), 1-bromo-2-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene (1.377 ml, 8.54 mmol), and potassium phosphate (5.44 g, 25.6 mmol) in 20 mL dioxane 10 mL water was heated to 90° C. for one hour. LC/MS showed mostly product, so the reaction mixture was poured into water and extracted with DCM. The organics were dried over MgSO4 and concentrated. Purification of the crude residue by silica gel column chromatography (0 to 97% EtOAc/heptane, 3% MeOH) gave 4-(2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine. m/z (ESI) 320.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM
  2. dry with materialThe organics were dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customPurification of the crude residue by silica gel column chromatography (0 to 97% EtOAc/heptane, 3% MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e06395c0e204c46a100b709b1bfd790
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09012443B2

Notizen zur Reaktion

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