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Potassium Carbonate → 1-(2-Hydroxyphenyl)-N-(4-methoxybenzyl)-N-(thiazol-2-YL)isoquinoline-6-sulfonamide

HRID 1473592
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1473592
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([S:12]([N:15]([CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH3:29])=[CH:24][CH:23]=3)[C:16]3[S:17][CH:18]=[CH:19][N:20]=3)(=[O:14])=[O:13])=[CH:9][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.CC1(C)C(C)(C)OB([C:38]2[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][C:39]=2[OH:44])O1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O1CCOCC1>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[OH:44][C:39]1[CH:40]=[CH:41][CH:42]=[CH:43][C:38]=1[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([S:12]([N:15]([CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH3:29])=[CH:24][CH:23]=3)[C:16]3[S:17][CH:18]=[CH:19][N:20]=3)(=[O:14])=[O:13])=[CH:9][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 312751,4-DioxaneHCID 27346222-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenolHCID 866874151-Chloro-N-(4-methoxybenzyl)-N-(thiazol-2-YL)isoquinoline-6-sulfonamide

Produkt 1

HCID 1364090711-(2-Hydroxyphenyl)-N-(4-methoxybenzyl)-N-(thiazol-2-YL)isoquinoline-6-sulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a microwave vial charged with 1-chloro-N-(4-methoxybenzyl)-N-(thiazol-2-yl)isoquinoline-6-sulfonamide (Intermediate JJJ) (100 mg, 0.224 mmol), 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol (49 mg, 0.224 mmol), potassium carbonate (155 mg, 1.121 mmol) and Pd(Ph3P)4 (26 mg, 0.022 mmol) was added Dioxane (1120 μl) and Water (374 μl) and irradiated at 100° C. for 30 min affording conversion to desired product as the primary species. The organic layer was decanted, the aqueous rinsed with EtOAc and the combined organics dried under reduced pressure. The crude material will be used as is for subsequent reactions. m/z (ESI) 504.0 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. customirradiated at 100° C. for 30 min

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bab60bc146ca487486d00f7dcdf9dbca
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09012443B2

Notizen zur Reaktion

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