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Cesium carbonate → HCID 86687712, Verbindung

HRID 1473640
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1473640
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([S:12]([N:15]([CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH3:29])=[CH:24][CH:23]=3)[C:16]3[N:17]=[CH:18][S:19][CH:20]=3)(=[O:14])=[O:13])=[CH:9][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[CH3:30][O:31][C:32]1[CH:37]=[C:36]([C:38]([F:41])([F:40])[F:39])[CH:35]=[CH:34][C:33]=1B(O)O.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>COCCOC.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:30][O:31][C:32]1[CH:37]=[C:36]([C:38]([F:39])([F:40])[F:41])[CH:35]=[CH:34][C:33]=1[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([S:12]([N:15]([CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH3:29])=[CH:24][CH:23]=3)[C:16]3[N:17]=[CH:18][S:19][CH:20]=3)(=[O:14])=[O:13])=[CH:9][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 24901776(2-Methoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)boronic acidHCID 86687709HCID 86687709, Verbindung

Produkt 1

HCID 86687712HCID 86687712, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
125 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-chloro-N-(4-methoxybenzyl)-N-(thiazol-4-yl)isoquinoline-6-sulfonamide (0.10 g, 0.224 mmol), (2-methoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)boronic acid (0.064 g, 0.292 mmol) and cesium carbonate (0.292 g, 0.897 mmol) in DME (2.437 ml) and Water (0.366 ml) was added Pd(PPh3)4 (0.026 g, 0.022 mmol) in one portion. The resulting mixture was heated to 125° C. in the microwave for 2 hours. The resulting mixture was transferred to a seperatory funnel and the aqueous layer was washed 3× with EtOAc. The organic layers were combined, dried with MgSO4, filtered and concentrated to an oil. The crude mixture was purified by the silica gel chromatography (100% hexanes to 25% EtOAc in hexanes to 90% EtOAc in heptanes). m/z (ESI) 586.2 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting mixture was transferred to a seperatory funnel
  2. washthe aqueous layer was washed 3× with EtOAc
  3. dry with materialdried with MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated to an oil
  6. customThe crude mixture was purified by the silica gel chromatography (100% hexanes to 25% EtOAc in hexanes to 90% EtOAc in heptanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-185c2f00198e485a8604c83667892363
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09012443B2

Notizen zur Reaktion

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