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Water → Dimethyl 2,5-di(thiophen-2-yl)terephthalate

HRID 1473805
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1473805
Br[C:2]1[CH:11]=[C:10]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[C:9](Br)=[CH:8][C:3]=1[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].[Br-].[S:18]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]1[Zn+].O>C1COCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:7][O:6][C:4](=[O:5])[C:3]1[CH:8]=[C:9]([C:19]2[S:18][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[C:10]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:11][C:2]=1[C:19]1[S:18][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 874011,4-Dimethyl 2,5-dibromo-1,4-benzenedicarboxylateHCID 178419761HCID 178419761, Verbindung

Produkt 1

HCID 1045411Dimethyl 2,5-di(thiophen-2-yl)terephthalateAusbeute 87,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
67 °C

Versuchsvorschrift

Dimethyl 2,5-dibromoterephthalate (6.09 g, 17.30 mmol) is dissolved in anhydrous THF (100 cm3), followed by the addition of 2-thienylzinc bromide (0.50 M in THF, 90 cm3, 45.0 mmol) and Pd(PPh3)4 (0.50 g, 0.43 mmol). The mixture is heated at 67° C. for 2 hours. After cooling, the reaction mixture is poured into water. The precipitate is collected by filtration and washed with water, methanol and diethyl ether then dried in vacuo, to yield the product as a pale yellow solid (5.41 g, 87%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ(ppm) 7.82 (s, 2H, Ar—H), 7.40 (dd, J=4.8 and 1.4 Hz, 2H, Ar—H), 7.07-7.12 (m, 4H, Ar—H), 3.78 (s, 6H, CH3); 13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ(ppm) 168.1 (C═O), 140.3 (q), 133.6 (q), 133.4 (q), 131.9 (CH), 127.5 (CH), 127.0 (CH), 126.7 (CH), 52.6 (CH3); MS (m/e): 358 (M+, 100%), 327, 299, 240, 195.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. filtrationThe precipitate is collected by filtration
  3. washwashed with water, methanol and diethyl ether
  4. customthen dried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2dc0fb65827c49c58d7ffba3bbbd7409
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09017577B2

Notizen zur Reaktion

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