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Ethanol → 2,5-Di(thiophen-2-yl)terephthalic acid

HRID 1473806
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1473806
[OH-].[Na+].C(O)C.C[O:7][C:8](=[O:29])[C:9]1[CH:18]=[C:17]([C:19]2[S:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[C:12]([C:13]([O:15]C)=[O:14])=[CH:11][C:10]=1[C:24]1[S:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=1>O>[S:20]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[C:19]1[C:17]1[CH:18]=[C:9]([C:8]([OH:29])=[O:7])[C:10]([C:24]2[S:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)=[CH:11][C:12]=1[C:13]([OH:15])=[O:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 1045411Dimethyl 2,5-di(thiophen-2-yl)terephthalate

Produkt 1

HCID 584350232,5-Di(thiophen-2-yl)terephthalic acidAusbeute 84,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
78 °C

Versuchsvorschrift

Sodium hydroxide (4.80 g, 120.0 mmol) is dissolved in water (30 cm3), then ethanol (250 cm3) and 2,5-dithien-2-ylterephthalic acid dimethyl ester (5.30 g, 14.8 mmol) are added. This mixture is heated at 78° C. overnight. The solvent is evaporated under reduced pressure to about half of original volume then water is added. The resultant mixture is neutralized with concentrated hydrochloric acid. The precipitate is collected by filtration and washed with water and ethanol, then dried in vacuo, to yield the product as an off-white solid (4.13 g, 84%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ(ppm) 13.46 (s, 2H, COOH), 7.72 (s, 2H, Ar—H), 7.70 (dd, J=5.1 and 1.1 Hz, 2H, Ar—H), 7.28 (dd, J=3.6 and 1.1 Hz, 2H, Ar—H), 7.17 (m, 2H, Ar—H); 13C NMR (75 MHz, DMSO-d6): δ(ppm) 168.7 (C═O), 139.7 (q), 134.5 (q), 131.4 (q), 130.2 (CH), 127.9 (CH), 127.5 (CH), 127.1 (CH).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is evaporated under reduced pressure to about half of original volume
  2. additionwater is added
  3. filtrationThe precipitate is collected by filtration
  4. washwashed with water and ethanol
  5. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-efbf3843160a414eae5d4ecbf033a4bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09017577B2

Notizen zur Reaktion

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