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Triacetoxyperiodinane → 5-Fluoro-2-methoxy-4-(2-oxoethyl)benzonitrile

HRID 1474245
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1474245
[F:1][C:2]1[C:3]([CH2:12][CH2:13][OH:14])=[CH:4][C:5]([O:10][CH3:11])=[C:6]([CH:9]=1)[C:7]#[N:8].CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O>ClCCl.C([O-])(O)=O.[Na+].[O-]S([O-])(=S)=O.[Na+].[Na+]>[F:1][C:2]1[C:3]([CH2:12][CH:13]=[O:14])=[CH:4][C:5]([O:10][CH3:11])=[C:6]([CH:9]=1)[C:7]#[N:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 666439605-Fluoro-4-(2-hydroxyethyl)-2-methoxybenzonitrile

Produkt 1

HCID 866944585-Fluoro-2-methoxy-4-(2-oxoethyl)benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 24477Sodium ThiosulfateLösungsmittel
HCID 516892
Sodium Bicarbonate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-fluoro-4-(2-hydroxyethyl)-2-methoxybenzonitrile (175 mg, 0.900 mmol) in Dichloromethane (4 mL) was added Dess-Martin Periodinane (0.53 g, 1.2 mmol). The solution was stirred for 2 h at ambient temperature, then was diluted with NaHCO3 (sat.) and Na2S2O3 (sat.) and stirred for 30 min. The layers were separated and the aqueous layer was extracted with dichloromethane twice. The combined organics were washed with brine, dried (MgSO4), filtered, and concentrated to provide the desired aldehyde, which was used directly without further purification.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 30 min
  2. customThe layers were separated
  3. extractionthe aqueous layer was extracted with dichloromethane twice
  4. washThe combined organics were washed with brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-052179e644934115893646a1ade386c9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09018211B2

Notizen zur Reaktion

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