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Sodium triacetoxyborohydride → 1-({4-[2-(4-methyl-1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)ethyl]piperazin-1-yl}methyl)-5-(methyloxy)-3,4-dihydro-1H-isochromene-6-carbonitrile

HRID 1474401
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1474401
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:12]([C:13]#[N:14])=[CH:11][CH:10]=[C:9]2[C:4]=1[CH2:5][CH2:6][O:7][CH:8]2[CH2:15][N:16]1[CH2:21][CH2:20][NH:19][CH2:18][CH2:17]1.[CH3:22][C:23]1[C:31]2[CH2:30][O:29][C:28](=[O:32])[C:27]=2[CH:26]=[CH:25][C:24]=1[CH2:33][CH:34]=O.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH3:22][C:23]1[C:31]2[CH2:30][O:29][C:28](=[O:32])[C:27]=2[CH:26]=[CH:25][C:24]=1[CH2:33][CH2:34][N:19]1[CH2:20][CH2:21][N:16]([CH2:15][CH:8]2[C:9]3[C:4](=[C:3]([O:2][CH3:1])[C:12]([C:13]#[N:14])=[CH:11][CH:10]=3)[CH2:5][CH2:6][O:7]2)[CH2:17][CH2:18]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 675156135-(methyloxy)-1-(piperazin-1-ylmethyl)-3,4-dihydro-1H-isochromene-6-carbonitrileHCID 772312602-(4-Methyl-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)acetaldehyde2×

Produkt 1

HCID 498016271-({4-[2-(4-methyl-1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)ethyl]piperazin-1-yl}methyl)-5-(methyloxy)-3,4-dihydro-1H-isochromene-6-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(methyloxy)-1-(piperazin-1-ylmethyl)-3,4-dihydro-1H-isochromene-6-carbonitrile (0.04 mmol) in 5 mL of DCM was added (4-methyl-1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)acetaldehyde (from Step B, Intermediate 17, 11 mg, 0.06 mmol) and NaBH(OAc)3 (34 mg, 0.16 mmol), the mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction was diluted with DCM and washed with brine. The organic layer was dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated. The residue was purified by prep-TLC to give 1-({4-[2-(4-methyl-1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)ethyl]piperazin-1-yl}methyl)-5-(methyloxy)-3,4-dihydro-1H-isochromene-6-carbonitrile.

Aufarbeitung

  1. washwashed with brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by prep-TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a793a73dc18e45018c809959889ecfc3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09018211B2

Notizen zur Reaktion

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