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Triphenylphosphine → Methyl (4-{2-[(1S,2R)-2-{1-[5-(ethoxymethyl)pyrimidin-2-yl]piperidin-4-yl}cyclopropyl]ethoxy}-2-fluorophenyl)acetate

HRID 1474704
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1474704
CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C.[CH2:15]([O:17][CH2:18][C:19]1[CH:20]=[N:21][C:22]([N:25]2[CH2:30][CH2:29][CH:28]([C@H:31]3[CH2:33][C@H:32]3[CH2:34][CH2:35][OH:36])[CH2:27][CH2:26]2)=[N:23][CH:24]=1)[CH3:16].[F:37][C:38]1[CH:43]=[C:42](O)[CH:41]=[CH:40][C:39]=1[CH2:45][C:46]([O:48][CH3:49])=[O:47].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[CH2:15]([O:17][CH2:18][C:19]1[CH:20]=[N:21][C:22]([N:25]2[CH2:30][CH2:29][CH:28]([C@H:31]3[CH2:33][C@H:32]3[CH2:34][CH2:35][O:36][C:42]3[CH:41]=[CH:40][C:39]([CH2:45][C:46]([O:48][CH3:49])=[O:47])=[C:38]([F:37])[CH:43]=3)[CH2:27][CH2:26]2)=[N:23][CH:24]=1)[CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 58415153Methyl 2-(2-Fluoro-4-hydroxyphenyl)acetateHCID 1176785182-[(1S,2R)-2-{1-[5-(ethoxymethyl)pyrimidin-2-yl]piperidin-4-yl}cyclopropyl]ethanol

Produkt 1

HCID 89583896Methyl (4-{2-[(1S,2R)-2-{1-[5-(ethoxymethyl)pyrimidin-2-yl]piperidin-4-yl}cyclopropyl]ethoxy}-2-fluorophenyl)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

DIAD (0.955 ml, 4.91 mmol) was added to a stirred mixture of 2-[(1S,2R)-2-{1-[5-(ethoxymethyl)pyrimidin-2-yl]piperidin-4-yl}cyclopropyl]ethanol (1 g, 3.27 mmol), methyl (2-fluoro-4-hydroxyphenyl)acetate (0.724 g, 3.93 mmol) and triphenylphosphine (1.288 g, 4.91 mmol) in toluene (10 ml). The mixture was stirred at RT for 5 hrs. The mixture was diluted with ethyl acetate (20 mL), washed with brine, dried over MgSO4, filtered and the solvent evaporated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel, Biotage 100M, using a gradient eluant of 0-100% EtOAc/hexanes to afford the title compound. LC/MS (m/z): 472 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customthe solvent evaporated in vacuo
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel, Biotage 100M

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b586ac07de1243fa8950a12279a642da
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09018224B2

Notizen zur Reaktion

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