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Tetrabutylammonium Fluoride → 2-[(1S,2R)-2-{1-[5-(methoxymethyl)pyridin-2-yl]piperidin-4-yl}cyclopropyl]ethanol

HRID 1474737
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1474737
[Si]([O:8][CH2:9][CH2:10][C@@H:11]1[CH2:13][C@@H:12]1[CH:14]1[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:20]2[N:25]=[CH:24][C:23]([CH2:26][OH:27])=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:16][CH2:15]1)(C(C)(C)C)(C)C.[CH3:28]CCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>C1COCC1.[OH-].[Na+]>[CH3:28][O:27][CH2:26][C:23]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([N:17]2[CH2:16][CH2:15][CH:14]([C@H:12]3[CH2:13][C@H:11]3[CH2:10][CH2:9][OH:8])[CH2:19][CH2:18]2)=[N:25][CH:24]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 89584039(6-{4-[(1R,2S)-2-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)cyclopropyl]piperidin-1-yl}pyridin-3-yl)methanol

Produkt 1

HCID 895841062-[(1S,2R)-2-{1-[5-(methoxymethyl)pyridin-2-yl]piperidin-4-yl}cyclopropyl]ethanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 14798
Sodium Hydroxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The (6-{4-[(1R,2S)-2-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)cyclopropyl]piperidin-1-yl}pyridin-3-yl)methanol (2.471 ml, 0.494 mmol) was dissolved in THF (1.236 ml) and TBAF (0.741 ml, 0.741 mmol) added. The mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The mixture was diluted with 1N NaOH (50 ml), extracted with EtOAc (3×30 ml), the organic fractions combined, washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered and the volatiles removed in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel, Biotage 25 g, using a gradient eluant of 0-100% EtOAc/hexanes to afford the title compound. LC/MS (m/z): 291 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (3×30 ml)
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customthe volatiles removed in vacuo
  6. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel, Biotage 25 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ddc48764503c4f98bc72851c1e05b6d5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09018224B2

Notizen zur Reaktion

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