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Cesium carbonate → benzyl 4-(4-((5-methyl-3-(3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate

HRID 1475186
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1475186
[CH3:1][C:2]1[NH:6][N:5]=[C:4]([C:7]2[O:11][N:10]=[C:9]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[CH:14][CH:13]=3)[N:8]=2)[N:3]=1.Cl[CH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][N:28]=[C:27]([N:31]2[CH2:36][CH2:35][N:34]([C:37]([O:39][CH2:40][C:41]3[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=3)=[O:38])[CH2:33][CH2:32]2)[CH:26]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.O>[CH3:1][C:2]1[N:6]([CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][N:28]=[C:27]([N:31]3[CH2:32][CH2:33][N:34]([C:37]([O:39][CH2:40][C:41]4[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=4)=[O:38])[CH2:35][CH2:36]3)[CH:26]=2)[N:5]=[C:4]([C:7]2[O:11][N:10]=[C:9]([C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:18][C:19]([F:22])([F:20])[F:21])=[CH:16][CH:17]=3)[N:8]=2)[N:3]=1.[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:7]2[O:11][N:10]=[C:9]([C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:18][C:19]([F:22])([F:20])[F:21])=[CH:16][CH:17]=3)[N:8]=2)[N:5]([CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][N:28]=[C:27]([N:31]3[CH2:32][CH2:33][N:34]([C:37]([O:39][CH2:40][C:41]4[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=4)=[O:38])[CH2:35][CH2:36]3)[CH:26]=2)[N:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 86711500Benzyl 4-(4-(chloromethyl)pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylateHCID 867118775-(5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazole

Produkt 2

HCID 86711878benzyl 4-(4-((5-methyl-3-(3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 56 %
HCID 86711879
benzyl 4-(4-((3-methyl-5-(3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
Ausbeute 8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,2,4-oxadiazole (311 mg, 1.0 mmol) and benzyl 4-(4-(chloromethyl)pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate (690 mg, 2.0 mmol) in DMF (15 mL), Cs2CO3 (820 mg, 2.5 mmol) was added at RT. The mixture was stirred at RT overnight, then diluted with H2O (50 mL), and extracted with EtOAc (3×50 mL). The combined organic layers were washed with H2O (20 mL) and brine (20 mL), dried over Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (Petroleum ether:EtOAc=1:2) to give benzyl 4-(4-((5-methyl-3-(3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate (350 mg, 56%) as a yellow oil and benzyl 4-(4-((3-methyl-5-(3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate as a white solid (50 mg, 8%). MS (ES+) C30H27F3N8O4 requires: 620. found: 621[M+H]+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (3×50 mL)
  2. washThe combined organic layers were washed with H2O (20 mL) and brine (20 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (Petroleum ether:EtOAc=1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ee8c3ee23b94a469370ade353bebd91
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09018380B2

Notizen zur Reaktion

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