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Chloro-N,N-dimethylformiminium chloride → N-((5-bromo-2-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)methylene)-N-methylmethanaminium chloride

HRID 1475955
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1475955
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]2[N:8]=[C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH3:18])=[CH:13][CH:12]=3)[CH:10]=[C:4]2[CH:3]=1.[Cl-].[Cl:20][CH:21]=[N+:22]([CH3:24])[CH3:23]>ClCCCl>[Cl-:20].[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]2[N:8]=[C:9]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:14]([O:17][CH3:18])=[CH:15][CH:16]=3)[C:10]([CH:21]=[N+:22]([CH3:24])[CH3:23])=[C:4]2[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 77311Chloro-N,N-dimethylformiminium chlorideHCID 679814685-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine

Produkt 1

HCID 68276032N-((5-bromo-2-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)methylene)-N-methylmethanaminium chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension of 5-bromo-2-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine (200 mg, 0.66 mmol) in 1,2-dichloroethane (6 mL) was added N-(Chloromethylene)-N-methylmethanaminium chloride (195 mg, 1.5 mmol). The mixture was stirred at 20° C. for 20 h then heated to 50° C. for 1 h at which time monitoring the reaction by LC indicated all starting material had converted to the title compound. The solids were collected by filtration and dried under reduced pressure to afford the title compound as a solid (260 mg, 100%). LCMS m/z 331.0, 333.0 (M-(CH3)2NH+H2O)+, ret. time=2.13 min.

Aufarbeitung

  1. temperaturethen heated to 50° C. for 1 h at which time
  2. customthe reaction by LC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-59fef1b24fe744e0b39ad8de87cd9c44
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09018395B2

Notizen zur Reaktion

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