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Hydrochloric Acid → 1-(3-Ethyl-[1,2,4]oxadiazol-5-ylmethyl)-6-phenyl-3-piperidin-4-yl-1H-thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione

HRID 1476616
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1476616
[CH2:1]([C:3]1[N:7]=[C:6]([CH2:8][N:9]2[C:14]3[CH:15]=[C:16]([C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)[S:17][C:13]=3[C:12](=[O:24])[N:11]([CH:25]3[CH2:30][CH2:29][N:28](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:27][CH2:26]3)[C:10]2=[O:38])[O:5][N:4]=1)[CH3:2].Cl.O.[OH-].[Na+]>C(Cl)Cl.O1CCOCC1>[CH2:1]([C:3]1[N:7]=[C:6]([CH2:8][N:9]2[C:14]3[CH:15]=[C:16]([C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)[S:17][C:13]=3[C:12](=[O:24])[N:11]([CH:25]3[CH2:30][CH2:29][NH:28][CH2:27][CH2:26]3)[C:10]2=[O:38])[O:5][N:4]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 67258295HCID 67258295, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 672584241-(3-Ethyl-[1,2,4]oxadiazol-5-ylmethyl)-6-phenyl-3-piperidin-4-yl-1H-thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl 4-{1-[(3-ethyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl]-2,4-dioxo-6-phenyl-1,4-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidin-3(2H)-yl}piperidine-1-carboxylate (2.79 g; compound B7) in DCM (20 ml) is reacted with a solution of hydrogen chloride in 1,4-dioxane (15 ml, 4.0 M) for 12 h at RT. Subsequently water is added (50 ml) and the pH is adjusted to about pH14 by addition of aqueous sodium hydroxide solution (5 M). The mixture is extracted with DCM (3×100 ml) and the combined organic layers are dried over sodium sulfate. After filtration and evaporation of the solvent a residue is obtained which is recrystallized from DCM to yield the title compound as a solid.

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture is extracted with DCM (3×100 ml)
  2. dry with materialthe combined organic layers are dried over sodium sulfate
  3. filtrationAfter filtration and evaporation of the solvent a residue
  4. customis obtained which
  5. customis recrystallized from DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-31928c351d624f159c1113d072156a02
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09018175B2

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