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Dimethylformamide → HCID 90386983, Verbindung

HRID 1476869
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1476869
Cl[C:2]1[N:3]=[C:4]([O:12][C@H:13]2[C@H:17]([CH3:18])[CH2:16][N:15]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[CH2:14]2)[C:5]2[C:10]([CH:11]=1)=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=2.[CH3:26][N:27](C=O)C>CCOC(C)=O.[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:26]([C:2]1[N:3]=[C:4]([O:12][C@H:13]2[C@H:17]([CH3:18])[CH2:16][N:15]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[CH2:14]2)[C:5]2[C:10]([CH:11]=1)=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=2)#[N:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 90387132HCID 90387132, Verbindung

Produkt 1

HCID 90386983HCID 90386983, VerbindungAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)KatalysatorHCID 178418397HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl trans-3-((3-chloroisoquinolin-1-yl)oxy)-4-methylpyrrolidine-1-carboxylate (1 g, 2.76 mmol), zinc cyanide (0.647 g, 5.51 mmol), Pd(PPh3)4 (0.318 g, 0.276 mmol) and DMF (7.83 mL) was heated in a microwave reactor at 160° C. for 20 minutes. The reaction mixture was subsequently taken up in EtOAc (100 mL), washed with brine (50 mL) and water (50 mL), dried over Na2SO4, and concentrated onto silica gel. The crude product was purified by flash column chromatography (SiO2) eluting with a 5-50% gradient of heptane in EtOAc to give title compound as a white solid (0.796 g, 82%). 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 1.17 (d, 3H), 1.41-1.54 (m, 9H), 2.60 (br s, 1H), 3.26 (br s, 1H), 3.45-3.65 (br s, 1H), 3.74 (br s, 1H), 3.93 (dd, 1H), 5.40 (dt, 1H), 7.67-7.87 (m, 4H), 8.27 (d, 1H); ESI-MS m/z [M+H-tert-butyl]+ 298.6.

Aufarbeitung

  1. washwashed with brine (50 mL) and water (50 mL)
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated onto silica gel
  4. customThe crude product was purified by flash column chromatography (SiO2)
  5. washeluting with a 5-50% gradient of heptane in EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9669b6ae6e9f469aa3ade11ae0f122bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09402841B2

Notizen zur Reaktion

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