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Sodium Bicarbonate → 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-N-(6-chloro-4-(o-tolyl)pyridin-3-yl)-N,2-dimethylpropanamide

HRID 1477273
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1477273
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][CH3:9])=[C:4]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[CH3:16])[CH:3]=1.[F:17][C:18]([F:36])([F:35])[C:19]1[CH:20]=[C:21]([C:29]([CH3:34])([CH3:33])[C:30](Cl)=[O:31])[CH:22]=[C:23]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])[CH:24]=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>CN(C1C=CN=CC=1)C.C1(C)C=CC=CC=1>[F:28][C:25]([F:26])([F:27])[C:23]1[CH:22]=[C:21]([C:29]([CH3:33])([CH3:34])[C:30]([N:8]([C:5]2[CH:6]=[N:7][C:2]([Cl:1])=[CH:3][C:4]=2[C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[CH3:16])[CH3:9])=[O:31])[CH:20]=[C:19]([C:18]([F:17])([F:35])[F:36])[CH:24]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 112671412-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-methylpropanoyl chlorideHCID 577104436-chloro-N-methyl-4-(2-methylphenyl)pyridin-3-amine

Produkt 1

HCID 102295322-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-N-(6-chloro-4-(o-tolyl)pyridin-3-yl)-N,2-dimethylpropanamideAusbeute 83,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To the solution of 6-chloro-N-methyl-4-(o-tolyl)pyridin-3-amine (18.87 g, 81.3 mmol) and DMAP (29.8 g, 243.9 mmol) in 200 mL of anhydrous toluene was added the solution of 2-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-2-methyl-propionyl chloride (28.5 g, 89.4 mmol) in toluene under N2 atmosphere. The solution was heated at 120° C. for 23 hrs. Cooled to room temperature, poured into 1 L of 5% aq. NaHCO3 solution, and extracted with EtOAc twice. The combined organic phases were washed by water and brine consecutively, dried over Na2SO4, filtered and purified by flash chromatography to afford 35 g 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-N-(6-chloro-4-(o-tolyl)pyridin-3-yl)-N,2-dimethylpropanamide as a white solid (Yield: 83.9%).

Aufarbeitung

  1. temperatureCooled to room temperature
  2. extractionextracted with EtOAc twice
  3. washThe combined organic phases were washed by water and brine consecutively
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. custompurified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ce4899c55c94b2fb802b06d621902ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09403772B2

Notizen zur Reaktion

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