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Triethylamine → [5-(2,2,2-Trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methyl methanesulfonate

HRID 1477602
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1477602
[F:1][C:2]([F:14])([F:13])[CH2:3][O:4][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([CH2:11][OH:12])=[N:9][CH:10]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:22][S:23](Cl)(=[O:25])=[O:24]>ClCCl>[CH3:22][S:23]([O:12][CH2:11][C:8]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:4][CH2:3][C:2]([F:1])([F:13])[F:14])=[CH:10][N:9]=1)(=[O:25])=[O:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 66893281(5-(2,2,2-Trifluoroethoxy)pyridin-2-yl)methanol

Produkt 1

HCID 117839939[5-(2,2,2-Trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methyl methanesulfonateAusbeute 67,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a dichloromethane solution (2.8 mL) of [5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methanol (138 mg, 0.67 mmol), triethylamine (468 μL, 3.33 mmol) and methanesulfonyl chloride (77.4 μL, 1.00 mmol) were added at 0° C. and the resultant solution was stirred for 30 minutes. After completion of the reaction, the reaction solution was washed with saturated ammonium chloride aqueous solution and brine. The obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain a crude product (129 mg) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. washthe reaction solution was washed with saturated ammonium chloride aqueous solution and brine
  3. dry with materialThe obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8f01f2fa8b2467599ea3a2da4c36872
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09403798B2

Notizen zur Reaktion

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