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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → HCID 71525483, Verbindung

HRID 1477768
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1477768
[CH3:1][C:2]([NH:10][C:11]([C:13]1[CH:18]=[N:17][C:16](Br)=[C:15]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([Cl:26])[CH:21]=2)[N:14]=1)=[O:12])([C:4]1[N:8]=[C:7]([CH3:9])[O:6][N:5]=1)[CH3:3].Cl.[F:28][C:29]1([F:33])[CH2:32][NH:31][CH2:30]1.C1CCN2C(=NCCC2)CC1>CS(C)=O>[CH3:1][C:2]([NH:10][C:11]([C:13]1[CH:18]=[N:17][C:16]([N:31]2[CH2:32][C:29]([F:33])([F:28])[CH2:30]2)=[C:15]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([Cl:26])[CH:21]=2)[N:14]=1)=[O:12])([C:4]1[N:8]=[C:7]([CH3:9])[O:6][N:5]=1)[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 27582473,3-Difluoroazetidine hydrochlorideHCID 86682317HCID 86682317, Verbindung

Produkt 1

HCID 71525483HCID 71525483, VerbindungAusbeute 10,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Bromo-6-(3-chloro-phenyl)-pyrazine-2-carboxylic acid [1-methyl-1-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-ethyl]-amide (Example 1e, 0.075 g, 172 μmol) was added to a solution containing 3,3-difluoroazetidine hydrochloride (77.9 mg, 601 μmol) and DBU (91.5 mg, 89.8 μl, 601 μmol) in DMSO (1 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 hours and extracted with ethyl acetate and 10% citric acid. The organic phase was dried with MgSO4, filtered and concentrated in vacuo. The crude material was purified by reverse phase chromatography to give the desired product (8 mg, 10%) as colorless oil; MS (ESI): 449.1 (M+H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate and 10% citric acid
  2. dry with materialThe organic phase was dried with MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude material was purified by reverse phase chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b6815ae7ffd24a37af0d15fc02c2e133
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09403808B2

Notizen zur Reaktion

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