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Tert-butyl 9-oxo-3-azaspiro[5.5]undec-7-ene-3-carboxylate → tert-Butyl 9-oxo-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate

HRID 1478016
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1478016
[O:1]=[C:2]1[CH2:19][CH2:18][C:5]2([CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH2:7][CH2:6]2)[CH:4]=[CH:3]1>C(Cl)Cl.[Pd]>[O:1]=[C:2]1[CH2:19][CH2:18][C:5]2([CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])=[O:12])[CH2:7][CH2:6]2)[CH2:4][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 59311817Tert-butyl 9-oxo-3-azaspiro[5.5]undec-7-ene-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 51072194tert-Butyl 9-oxo-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylateAusbeute 59,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 9-oxo-3-azaspiro[5.5]undec-7-ene-3-carboxylate (5.2 g, 19.6 mmol) in DCM (80 mL) was added 10% Pd/C (0.5 g) and the suspension was stirred under a H2 atmosphere at room temperature overnight. The reaction mixture was filtered and concentrated in vacuo, then the residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/PE (v/v)=1/4) to give the product as brown oil (3.1 g, 59.0%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/PE (v/v)=1/4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-740f0a2a9e874b0ab1c987d872863d75
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09403801B2

Notizen zur Reaktion

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