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Dichloromethane → Ethyl 4-methyl-5-(2-oxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)isoxazole-3-carboxylate

HRID 1478161
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1478161
CC1(C)C(C)(C)OB([C:9]2[CH2:18][CH2:17][C:12]3([CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]3)[CH2:11][CH:10]=2)O1.Br[C:21]1[O:25][N:24]=[C:23]([C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])[C:22]=1[CH3:31].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].C(Cl)Cl>COCCOC.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH3:31][C:22]1[C:23]([C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])=[N:24][O:25][C:21]=1[C:9]1[CH2:18][CH2:17][C:12]2([CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]2)[CH2:11][CH:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 10796Cesium carbonateHCID 58828802Ethyl 5-bromo-4-methyl-1,2-oxazole-3-carboxylate2×HCID 1312893314,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-oxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-1,3,2-dioxaborolane

Produkt 1

HCID 118511182Ethyl 4-methyl-5-(2-oxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)isoxazole-3-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

[4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-oxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-1,3,2-dioxaborolane] (0.172 g, 0.651 mmol), ethyl 5-bromo-4-methylisoxazole-3-carboxylate (Intermediate A) (0.183 g, 0.781 mmol) and Cs2CO3 (0.849 g, 2.60 mmol) were combined in DME (3 mL) and water (1.250 mL). PdCl2(dppf).CH2Cl2 adduct (0.016 g, 0.020 mmol) was added and the mixture was degassed thoroughly refilling with nitrogen. The mixture was stirred in the microwave at 90° C. for 1 hour. The biphasic reaction mixture was separated and the organic phase was adsorbed onto silica. Purification by chromatography eluting with a gradient of EtOAc in iso-hexane afforded the title compound;

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was degassed thoroughly
  2. customThe biphasic reaction mixture
  3. customwas separated
  4. customPurification by chromatography
  5. washeluting with a gradient of EtOAc in iso-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ce6b326991b49dabf6ad5e0c9a70a2f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09403810B2

Notizen zur Reaktion

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