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Trifluoroacetic acid → HCID 11596767, Verbindung

HRID 1478227
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1478227
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([CH2:10][C:11]3[NH:19][C:18]4[C:13](=[N:14][C:15]([F:21])=[N:16][C:17]=4[NH2:20])[N:12]=3)=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1.C1C(=O)N([I:29])C(=O)C1.C(O)(C(F)(F)F)=O>>[F:21][C:15]1[N:14]=[C:13]2[C:18]([NH:19][C:11]([CH2:10][C:8]3[C:7]([I:29])=[CH:6][C:5]4[O:1][CH2:2][O:3][C:4]=4[CH:9]=3)=[N:12]2)=[C:17]([NH2:20])[N:16]=1
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Komponenten

4

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 120273N-IodosuccinimideHCID 116016768-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-2-fluoro-9H-purin-6-ylamine

Produkt 1

HCID 11596767HCID 11596767, Verbindung

Versuchsvorschrift

A solution of 8-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-2-fluoroadenine (50 mg, 0.17 mmol), NIS (94 mg, 0.4 mmol), TFA (20 mg, 13.4 L, 0.17 mmol) in CH2C12 (200 L) was stirred at room temperature overnight. After solvent removal, the desired product 18 (6 mg, 8.5%) was purified by silica gel column chromatography (CHC13:EtOAc at 9:1 to 4:6). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) 7.6 (bs, 2H), 7.38 (s, 1H), 6.95 (s, 1H), 6.03 (s, 2H), 4.12 (s, 2H); MS m/z 414.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customAfter solvent removal
  2. customthe desired product 18 (6 mg, 8.5%) was purified by silica gel column chromatography (CHC13:EtOAc at 9:1 to 4:6)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-81568636f24140eb8e8e1cdf8f30732e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09403828B2

Notizen zur Reaktion

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