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Pyridine → 3-(4-(3-Bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)piperazin-1-yl)-5-isopropyl-1,2,4-oxadiazole

HRID 1478279
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1478279
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:11]3[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]#[N:18])[CH2:13][CH2:12]3)=[N:7][C:6]=12.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].Cl.NO.[N:28]1C=CC=CC=1.[C:34]([O:39]C(=O)C(C)C)(=O)[CH:35]([CH3:37])[CH3:36]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C.C1(C)C=CC=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:11]3[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]4[N:28]=[C:34]([CH:35]([CH3:37])[CH3:36])[O:39][N:18]=4)[CH2:13][CH2:12]3)=[N:7][C:6]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 1049PyridineHCID 7346Isobutyric anhydrideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 866974444-(3-Bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)piperazine-1-carbonitrile

Produkt 1

HCID 86697445
3-(4-(3-Bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)piperazin-1-yl)-5-isopropyl-1,2,4-oxadiazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

4-(3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)piperazine-1-carbonitrile (450 mg, 1.46 mmol) in 9 mL DMF and sodium carbonate (155 mg, 1.46 mmol) stirred room temperature 15 minutes, hydroxylamine HCl (203 mg, 2.9 mmol) added and reaction stirred 30 minutes at 80° C. Then 12 mL toluene added and pyridine (474 uL, 5.86 mmol) and isobutyricanhydride (973 uL, 5.86 mmol) added and reaction stirred at 80° C. for 1.5 hours. Reaction cooled to room temperature reduced in vacuo then taken up in ethyl acetate and washed with water, brine, water. Organic layer dried over magnesium sulfate and reduced in vacuo. For 250 mg crude product to use as is in further reactions.

Aufarbeitung

  1. customreaction
  2. customreaction
  3. stirringstirred at 80° C. for 1.5 hours
  4. customReaction
  5. temperaturecooled to room temperature
  6. washwashed with water, brine, water
  7. dry with materialOrganic layer dried over magnesium sulfate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c8ce972aadfa4426988d196459fed8ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09403832B2

Notizen zur Reaktion

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