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Sodium Hydroxide → (S)-4-(5-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)pyrimidin-2-yl)-2-((6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazin-1-yl)methyl)morpholine

HRID 1478568
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1478568
[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[C:5]([C:7]2[N:12]=[C:11]3[N:13]([CH2:16][C@@H:17]4[CH2:22][N:21]([C:23]5[N:28]=[CH:27][C:26]([C:29]6[CH2:34][CH2:33][N:32]([C:35](OC(C)(C)C)=O)[CH2:31][CH:30]=6)=[CH:25][N:24]=5)[CH2:20][CH2:19][O:18]4)[N:14]=[N:15][C:10]3=[N:9][CH:8]=2)[CH:4]=[N:3]1.[OH-].[Na+]>C=O.C(O)(=O)C>[CH3:35][N:32]1[CH2:31][CH:30]=[C:29]([C:26]2[CH:27]=[N:28][C:23]([N:21]3[CH2:20][CH2:19][O:18][C@H:17]([CH2:16][N:13]4[C:11]5=[N:12][C:7]([C:5]6[CH:4]=[N:3][N:2]([CH3:1])[CH:6]=6)=[CH:8][N:9]=[C:10]5[N:15]=[N:14]4)[CH2:22]3)=[N:24][CH:25]=2)[CH2:34][CH2:33]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 118364759(S)-tert-butyl 4-(2-(2-((6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazin-1-yl)methyl)morpholino)pyrimidin-5-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate

Produkt 1

HCID 73504290(S)-4-(5-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)pyrimidin-2-yl)-2-((6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazin-1-yl)methyl)morpholineAusbeute 59,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 712FormaldehydeLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

(S)-tert-butyl 4-(2-(2-((6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazin-1-yl)methyl)morpholino)pyrimidin-5-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate (36 mg, 0.06 mmol) was dissolved in 35% HCHO (0.1 ml) and acetic acid (0.5 ml), followed by stirring at 95° C. overnight. After the completion of the reaction, the reaction mixture was adjusted to pH 11-12 with NaOH (aq.), and extracted with H2O and EA, followed by drying (Na2SO4), filtration and concentration under reduced pressure, and the residue was purified by column chromatography (MeOH:MC=1:10), to give (S)-4-(5-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)pyrimidin-2-yl)-2-((6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazin-1-yl)methyl)morpholine (16.9 mg, 56%).

Aufarbeitung

  1. customAfter the completion of the reaction
  2. extractionextracted with H2O and EA
  3. customby drying
  4. filtration(Na2SO4), filtration and concentration under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by column chromatography (MeOH:MC=1:10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e9942982e06b407d8dc662e01ecfeb5d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09403831B2

Notizen zur Reaktion

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