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Benzoyl Peroxide → 4-(4-Bromomethylphenyl)butyl tert-butyldimethylsilyl ether

HRID 1479270
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1479270
[Si:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH3:19])=[CH:15][CH:14]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[Br:20]N1C(=O)CCC1=O.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Si:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([CH2:19][Br:20])=[CH:17][CH:18]=1)([C:4]([CH3:6])([CH3:5])[CH3:7])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7187Benzoyl PeroxideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 596786264-(4-Methylphenyl)butyl tert-butyldimethylsilyl ether

Produkt 1

HCID 596786244-(4-Bromomethylphenyl)butyl tert-butyldimethylsilyl ether

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 50 ml round bottom flask is charged 4-(4-methylphenyl)butyl tert-butyldimethylsilyl ether (0.25 g, 0.89 mmol), N-bromosuccinimide (0.158 g, 0.89 mmol), benzoyl peroxide (2.17 mg, 0.0089 mmol) and 10 ml carbon tetrachloride. This mixture is refluxed overnight after which it is cooled and filtered. The filtrate is concentrated and the resulting crude residue purified by flash chromatography in ethyl acetate-hexanes to afford the product.

Aufarbeitung

  1. temperatureThis mixture is refluxed overnight after which it
  2. temperatureis cooled
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate is concentrated
  5. customthe resulting crude residue purified by flash chromatography in ethyl acetate-hexanes
  6. customto afford the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3fb77604d3594c47ae6fd7f64687332b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09408927B2

Notizen zur Reaktion

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