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Aluminium lithium hydride → [2-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-pyridin-4-yl]methylamine

HRID 1479802
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1479802
[F:1][C:2]([F:18])([F:17])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:14]=[C:13]([C:15]#[N:16])[CH:12]=[CH:11][N:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1.[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3]>C(OCC)C>[F:17][C:2]([F:1])([F:18])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:14]=[C:13]([CH2:15][NH2:16])[CH:12]=[CH:11][N:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 668323802-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)isonicotinonitrile

Produkt 1

HCID 68758847[2-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-pyridin-4-yl]methylamineAusbeute 82,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

The nitrile 20A (3 g, 12 mmol) dissolved in 50 ml of diethyl ether was added dropwise to a mixture of LiAlH4 (912 mg, 2 equiv.) in diethyl ether (80 mL) and stirred at 0° C. Then, the mixture was stirred at room temperature overnight. The excess of LiAlH4 was destroyed by water addition at 0° C., the solid formed was filtered, washed with Et2O and the filtrate was dried over Na2SO4 and evaporated to dryness to obtain 2.5 g of the amine as a yellow oil. The amine was used for the following step without purification.

Aufarbeitung

  1. stirringThen, the mixture was stirred at room temperature overnight
  2. customThe excess of LiAlH4 was destroyed by water addition at 0° C.
  3. customthe solid formed
  4. filtrationwas filtered
  5. washwashed with Et2O
  6. dry with materialthe filtrate was dried over Na2SO4
  7. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-92535d541b794091b6d8cb18cb1ad7b2
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409864B2

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