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tert-Butyl N-[(10R,11E,14S)-10-methyl-9-oxo-8,16-diazatricyclo[13.3.1.02,7]nonadeca-1(19),2(7),3,5,11,15,17-heptaen-14-yl]carbamate → tert-Butyl N-[(10R,14S)-10-methyl-9-oxo-8,16-diazatricyclo[13.3.1.02,7]nonadeca-1(19),2(7),3,5,15,17-hexaen-14-yl]carbamate

HRID 1481291
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1481291
[CH3:1][C@H:2]1[C:3](=[O:29])[NH:4][C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:10]=2[C:11]2[CH:12]=[CH:13][N:14]=[C:15]([CH:28]=2)[C@@H:16]([NH:20][C:21](=[O:27])[O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])[CH2:17][CH:18]=[CH:19]1>CCOC(C)=O.[Pt](=O)=O>[CH3:1][C@@H:2]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][C@H:16]([NH:20][C:21](=[O:27])[O:22][C:23]([CH3:24])([CH3:26])[CH3:25])[C:15]2[CH:28]=[C:11]([CH:12]=[CH:13][N:14]=2)[C:10]2[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=2[NH:4][C:3]1=[O:29]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 126739861tert-Butyl N-[(10R,11E,14S)-10-methyl-9-oxo-8,16-diazatricyclo[13.3.1.02,7]nonadeca-1(19),2(7),3,5,11,15,17-heptaen-14-yl]carbamate

Produkt 1

HCID 131736623tert-Butyl N-[(10R,14S)-10-methyl-9-oxo-8,16-diazatricyclo[13.3.1.02,7]nonadeca-1(19),2(7),3,5,15,17-hexaen-14-yl]carbamateAusbeute 97,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 345198Adams' catalystKatalysatorHCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

45F (974 mg, 2.475 mmol) in EtOAc (49.500 mL) was added platinum(IV) oxide (56.2 mg, 0.248 mmol). The reaction mixture was charged with H2 balloon and vacuum/H2 several times. The reaction was stirred at rt under H2 overnight. The reaction was filtered and concentrated to give the desired product (0.95 g, 97%) as a brownish solid. 1H NMR (500 MHz, CHLOROFORM-d) δ 8.68 (d, J=5.0 Hz, 1H), 7.47-7.30 (m, 5H), 7.26-7.22 (m, 1H), 6.79 (br. s., 1H), 5.85 (d, J=7.7 Hz, 1H), 4.74 (br. s., 1H), 2.52-2.42 (m, 1H), 2.18-2.07 (m, 1H), 1.66-1.57 (m, 1H), 1.51-1.46 (m, 1H), 1.43 (s, 9H), 1.40-1.33 (m, 1H), 1.07 (br. s., 1H), 1.00 (d, J=6.9 Hz, 3H), 0.83 (d, J=9.9 Hz, 1H). MS (ESI) m/z: 396.2 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction mixture was charged with H2 balloon and vacuum/H2 several times
  2. filtrationThe reaction was filtered
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-330d741a956241f489300129d1885e1b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409908B2

Notizen zur Reaktion

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