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Sodium Methoxide → 2,4-Dichloro-6-(methoxymethyl)benzonitrile

HRID 1481344
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1481344
Br[CH2:2][C:3]1[CH:10]=[C:9]([Cl:11])[CH:8]=[C:7]([Cl:12])[C:4]=1[C:5]#[N:6].[CH3:13][O-:14].[Na+]>CO>[Cl:12][C:7]1[CH:8]=[C:9]([Cl:11])[CH:10]=[C:3]([CH2:2][O:14][CH3:13])[C:4]=1[C:5]#[N:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10942334Sodium MethoxideHCID 897049972-(Bromomethyl)-4,6-dichlorobenzonitrile

Produkt 1

HCID 210220682,4-Dichloro-6-(methoxymethyl)benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 2-(bromomethyl)-4,6-dichlorobenzonitrile (1.04 mmol) (A.2.5.1) in 2.5 mL MeOH was added a solution of NaOMe (1.27 mmol, 0.5M in MeOH). The reaction mixture was heated to 50° C. for 1 h. The mixture was concentrated in vacuo, redissolved in EtOAc and it was then washed twice with an aqueous solution of KHSO4, twice with a sat. aq. NaHCO3 solution and once with brine. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated in vacuo to give the desired product as orange oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  2. dissolutionredissolved in EtOAc
  3. washit was then washed twice with an aqueous solution of KHSO4, twice with a sat. aq. NaHCO3 solution and once with brine
  4. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b10697d3bf5c418ea570b75eb4007615
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409917B2

Notizen zur Reaktion

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