StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Tetrabutylammonium Fluoride → Methyl 5-ethyl-6-(5-(hydroxymethyl)-6-methyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrol-2-yl)-2-methoxynicotinate

HRID 1481711
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1481711
[Si]([O:8][CH2:9][C:10]1[N:14]([CH3:15])[C:13]2[S:16][C:17]([C:19]3[C:28]([CH2:29][CH3:30])=[CH:27][C:22]([C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])=[C:21]([O:31][CH3:32])[N:20]=3)=[CH:18][C:12]=2[CH:11]=1)(C(C)(C)C)(C)C.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>C1COCC1>[CH2:29]([C:28]1[C:19]([C:17]2[S:16][C:13]3[N:14]([CH3:15])[C:10]([CH2:9][OH:8])=[CH:11][C:12]=3[CH:18]=2)=[N:20][C:21]([O:31][CH3:32])=[C:22]([CH:27]=1)[C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])[CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 71281709Methyl 6-(5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-methyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrol-2-yl)-5-ethyl-2-methoxynicotinate

Produkt 1

HCID 71281796Methyl 5-ethyl-6-(5-(hydroxymethyl)-6-methyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrol-2-yl)-2-methoxynicotinateAusbeute 51,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To solution of methyl 6-(5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-methyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrol-2-yl)-5-ethyl-2-methoxynicotinate (0.594 g, 1.25 mmol) in THF (8 mL) was added solution of TBAF (1M THF, 1.50 mL, 1.50 mmol). Reaction mixture was stirred at room temperature for 30 min and THF was then concentrated. Residue was loaded directly on the column and product was isolated eluting with EtOAc/hexanes gradient (0-50%). Methyl 5-ethyl-6-(5-(hydroxymethyl)-6-methyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrol-2-yl)-2-methoxynicotinate (0.233 g, 26% 2 steps) was obtained as solid.

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. concentrationTHF was then concentrated
  3. customproduct was isolated
  4. washeluting with EtOAc/hexanes gradient (0-50%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-060719690091471ab5641fc461a53176
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409905B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion