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Piperidine → HCID 89668441, Verbindung

HRID 1482239
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1482239
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@@H:9]([CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([I:20])=[CH:16][CH:15]=1)[C:10]([OH:12])=O)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH:21]1[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.CCCCCC.C(OCC)(=O)C>[I:20][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:14]([CH2:13][C@H:9]([NH:8][C:6](=[O:7])[O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])[C:10](=[O:12])[N:21]2[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]2)=[CH:15][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8082PiperidineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2755956(2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(4-iodophenyl)propanoic acidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)

Produkt 1

HCID 89668441HCID 89668441, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 21226206Ethyl acetate hexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(4-iodophenyl)propanoic acid (Boc-Phe(4-I)-OH) (15.0 g, 38.3 mmol) was dissolved in DMF (180.0 ml), and piperidine (7.95 ml, 80.6 mmol), HATU (17.5 g, 46.0 mmol) and DIPEA (8.01 ml, 46.0 mmol) were added under ice-cooling. After stirring at room temperature for 30 minutes, the reaction solution was diluted with hexane/ethyl acetate (1/1, 400 ml) and washed with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution and a saturated aqueous ammonium chloride solution. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and then filtered and concentrated under reduced pressure to afford the title compound SP413 (16.9 g, 96%) as a pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. washwashed with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3749fff1a67a4211b7456a0efb816f1e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409952B2

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