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Hydrochloric Acid → 2-chloro-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehyde

HRID 1483086
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1483086
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]2[CH:10]=[C:9]([CH:11](OCC)[O:12]CC)[N:8]([CH:18]3[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]3)[C:6]=2[N:7]=1.Cl.O.CCCCCCC.C(OCC)(=O)C>O1CCOCC1>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]2[CH:10]=[C:9]([CH:11]=[O:12])[N:8]([CH:18]3[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]3)[C:6]=2[N:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 21899848Ethylacetate heptaneHCID 583154492-chloro-7-cyclopentyl-6-diethoxymethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

Produkt 1

HCID 583154052-chloro-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehydeAusbeute 82,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-7-cyclopentyl-6-diethoxymethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (4.26 g, 13 mmol) in dioxane is added concentrated HCl. After reaction is completed within 10 min, water is added and then extracted with ethyl acetate. Solvent is removed to give a brown color crude product. Column is run using heptane/ethyl acetate (6:4) to give 2-chloro-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehyde (2.69 g, 82%). MS (ESI) m/z 350.4 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. customAfter reaction
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customSolvent is removed
  4. customto give a brown color crude product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2e7e18f92154dfe8dfd838073ab0351
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09416136B2

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