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Sodium Bicarbonate → sodium (S)-4-amino-5-((1-(3-methylbutanoyl)piperidin-3-yl)methoxy)benzo[c][1,2,6]thiadiazin-1-ide 2,2-dioxide

HRID 1483997
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1483997
[NH2:1][C:2]1[C:3]2[C:13]([O:14][CH2:15][C@H:16]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19][N:18]([C:22](=[O:27])[CH2:23][CH:24]([CH3:26])[CH3:25])[CH2:17]3)=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:4]=2[NH:5][S:6](=[O:9])(=[O:8])[N:7]=1.C([O-])(O)=O.[Na+:32]>O>[NH2:1][C:2]1[C:3]2[C:13]([O:14][CH2:15][C@H:16]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19][N:18]([C:22](=[O:27])[CH2:23][CH:24]([CH3:25])[CH3:26])[CH2:17]3)=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:4]=2[N-:5][S:6](=[O:8])(=[O:9])[N:7]=1.[Na+:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 73213585(S)-1-(3-(((4-Amino-2,2-dioxido-1H-benzo(c)(1,2,6)thiadiazin-5-yl)oxy)methyl)piperidin-1-yl)-3-methylbutan-1-one

Produkt 1

HCID 86714321sodium (S)-4-amino-5-((1-(3-methylbutanoyl)piperidin-3-yl)methoxy)benzo[c][1,2,6]thiadiazin-1-ide 2,2-dioxideAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of (S)-1-(3-(((4-amino-2,2-dioxido-1H-benzo[c][1,2,6]thiadiazin-5-yl)oxy)methyl)piperidin-1-yl)-3-methylbutan-1-one (2.0 g, 5.07 mmol) (Example 5) in water (25 mL), was added NaHCO3 (425 mg, 5.07 mmol). The reaction was heated to reflux until complete dissolution of solid material occurred, and then concentrated under reduced pressure. The resulting residue was dissolved in water and lyophilized to give the title compound as a beige solid (2.1 g, 100%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 0.78-0.96 (m, 6H), 1.21-1.50 (m, 2H), 1.55-1.75 (m, 1H), 1.78-2.07 (m, 3H), 2.10-2.25 (m, 2H), 2.60-2.78 (m, 1H), 2.88-3.15 (m, 2H), 3.65-3.97 (m, 3H), 4.00-4.41 (m, 1H), 5.97 (t, 1H, J=8.0 Hz), 6.21 (d, 1H, J=8.8 Hz), 6.57 (br. s, 2H), 6.95 (d, 1H, J=8.0, 3.2 Hz). MS 395 (MH+—Na).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was heated
  2. temperatureto reflux until complete dissolution of solid material
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. dissolutionThe resulting residue was dissolved in water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b33a0b39d664a42aef4e92ee1df27e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09420814B2

Notizen zur Reaktion

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