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Trifluoroacetic acid → (R)-1-(4-dodecylbenzoyl)pyrrolidine-2-carbonitrile

HRID 1484091
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1484091
[C:1]([C@H:3]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][N:4]1[C:8]([O:10]C(C)(C)C)=O)#[N:2].FC(F)(F)C(O)=O.[CH2:22]([C:34]1[CH:42]=[CH:41][C:37](C(O)=O)=[CH:36][CH:35]=1)[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33].C1CN([P+](ON2N=NC3C=CC=CC2=3)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)C(C)C)(C)C>ClCCl>[CH2:22]([C:34]1[CH:35]=[CH:36][C:37]([C:8]([N:4]2[CH2:5][CH2:6][CH2:7][C@@H:3]2[C:1]#[N:2])=[O:10])=[CH:41][CH:42]=1)[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33]
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Komponenten

7

Edukt 5

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 4133114-Dodecylbenzoic acidHCID 2724699PyBOPHCID 2756788tert-butyl (2R)-2-cyanopyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 53248516(R)-1-(4-dodecylbenzoyl)pyrrolidine-2-carbonitrile
Ausbeute 39,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

General procedure D was used to deprotect 1.4 mmols of 41 using 14 mL of dichloromethane and trifluoroacetic acid. After previously described recrystallization techniques, the TFA salt of 41 was coupled to 0.4 grams (1.4 mmols) of 4-dodecylbenzoic acid using 0.73 grams (1.4 mmols) of PyBOP and 0.72 grams (5.6 mmols) of N,N-diisopropylethylamine in 14 mL of dichloromethane according to general procedure E. Using previously described work-up and purification techniques (column chromatography, 25% EtOAc in hexanes), yielded 0.2 grams (0.55 mmols, 39%) of the title product as an off-white solid. 1H and 13C NMR data were identical to that of 29.

Aufarbeitung

  1. customAfter previously described recrystallization techniques
  2. customwork-up and purification techniques (column chromatography, 25% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8578b2e9775f4dc9abbc0d363edf4e0d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09421177B2

Notizen zur Reaktion

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