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Dichloromethane → 2-(1-(4-amino-3-(1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)ethyl)-3-(3-fluorophenyl)-4H-chromen-4-one

HRID 1484347
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1484347
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([CH:12]([C:14]3[O:15][C:16]4[C:21]([C:22](=[O:31])[C:23]=3[C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([F:30])[CH:25]=3)=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=4)[CH3:13])[N:9]=[C:10](I)[C:3]=12.C([N:39]1[CH:43]=[C:42](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:41]=[N:40]1)(OC(C)(C)C)=O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].ClCCl>CN(C=O)C.C(O)C.O>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([CH:12]([C:14]3[O:15][C:16]4[C:21]([C:22](=[O:31])[C:23]=3[C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([F:30])[CH:25]=3)=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=4)[CH3:13])[N:9]=[C:10]([C:42]3[CH:43]=[N:39][NH:40][CH:41]=3)[C:3]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 16217654tert-butyl 4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole-1-carboxylateHCID 665799322-(1-(4-amino-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)ethyl)-3-(3-fluorophenyl)-4H-chromen-4-one

Produkt 1

HCID 136073769
2-(1-(4-amino-3-(1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)ethyl)-3-(3-fluorophenyl)-4H-chromen-4-one
Ausbeute 11,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of Example 57c (0.400 g, 0.758 mmoles) in DMF (5.3 ml), ethanol (2.7 ml) and water (2.7 ml), N-Boc-pyrazole-4-boronic acid pinacol ester (0.334 g, 1.137 mmoles) and sodium carbonate (0.401 g, 3.79 mmoles) were added and the system is degassed for 30 min. Tetrakistriphenylphosphine Palladium (0.172 g, 0.149 mmoles) was added under nitrogen atmosphere and heated to 80° C. After 12 h, the reaction mixture was celite filtered, concentrated and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulphate and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by column chromatography with methanol:dichloromethane to afford the title compound as off-white solid (0.040 g, 11% yield). MP: 223-226° C. 1H-NMR (δ ppm, DMSO-d6, 400 MHz): δ 13.22 (s, 1H), 8.03 (m, 2H), 7.85 (m, 2H), 7.68 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.52 (t, J=7.7 Hz, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.07-6.93 (m, 3H), 5.92 (q, J=6.9 Hz, 1H), 1.87 (d, J=7.0 Hz, 3H). Mass: 467.84 (M+).

Aufarbeitung

  1. customthe system is degassed for 30 min
  2. concentrationconcentrated
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulphate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe crude product was purified by column chromatography with methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e6ffa7b7617e4fd49cd42de484152c66
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09421209B2

Notizen zur Reaktion

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