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Dichloromethane → HCID 178434221, Verbindung

HRID 1484373
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1484373
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([CH:12]([C:14]3[O:15][C:16]4[C:21]([C:22](=[O:30])[C:23]=3[C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)=[CH:20][C:19]([F:31])=[CH:18][CH:17]=4)[CH3:13])[N:9]=[C:10](I)[C:3]=12.[CH3:32][C:33]1[C:41]2[C:36](=[CH:37][C:38](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:39][CH:40]=2)[NH:35][N:34]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].ClCCl>CN(C=O)C.C(O)C.O>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([CH:12]([C:14]3[O:15][C:16]4[C:21]([C:22](=[O:30])[C:23]=3[C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)=[CH:20][C:19]([F:31])=[CH:18][CH:17]=4)[CH3:13])[N:9]=[C:10]([C:38]3[CH:37]=[C:36]4[C:41]([C:33]([CH3:32])=[N:34][NH:35]4)=[CH:40][CH:39]=3)[C:3]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 582692642-(1-(4-amino-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)ethyl)-6-fluoro-3-phenyl-4H-chromen-4-oneHCID 1784342083-Methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)-1H-indazole

Produkt 1

HCID 178434221HCID 178434221, VerbindungAusbeute 16,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of Example 57e (0.400 g, 0.758 mmoles) in DMF (4 ml), ethanol (2 ml) and water (2 ml), 3-methyl-6-indazoleboronic acid pinacol ester 97 (0.391 g, 1.517 mmoles) and sodium carbonate (0.241 g, 2.27 mmoles) were added and the system is degassed for 30 min. Tetrakistriphenylphosphine Palladium (0.044 g, 0.037 mmoles) was added under nitrogen atmosphere and heated to 80° C. After 12 h, the reaction mixture was celite filtered, concentrated and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulphate and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by column chromatography with methanol:dichloromethane to afford the title compound as yellow solid (0.065 g, 15% yield). MP: 253-255° C. 1H-NMR (δ ppm, DMSO-d6, 400 MHz): δ 12.75 (s, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.85 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.75 (m, 3H), 7.63 (s, 1H), 7.35 (dd, J=8.4, 1.2 Hz, 1H), 7.28 (m, 3H), 7.14 (br s, 2H), 6.00 (q, J=7.1 Hz, 1H), 2.52 (s, 3H), 1.91 (d, J=7.1 Hz, 3H). Mass: 532.03 (M++1).

Aufarbeitung

  1. customthe system is degassed for 30 min
  2. concentrationconcentrated
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulphate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe crude product was purified by column chromatography with methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0001b75b51f14d24911b9ebad2759d9d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09421209B2

Notizen zur Reaktion

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