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Ammonium Hydroxide → (1E)-2-Phenylethenesulfonamide

HRID 1484455
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1484455
[C:1]1(/[CH:7]=[CH:8]/[S:9](Cl)(=[O:11])=[O:10])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[OH-].[NH4+:14]>C(#N)C>[C:1]1(/[CH:7]=[CH:8]/[S:9]([NH2:14])(=[O:11])=[O:10])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14923Ammonium HydroxideHCID 5369377(E)-2-phenylethene-1-sulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 5357731(1E)-2-PhenylethenesulfonamideAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

3.3 g (1 mol equiv.) Trans-2-phenyl-ethenesulfonyl chloride was dissolved in 33 mL acetonitrile and cooled to 0° C. Dropwise, 7.7 mL (3 eq) ammoniumhydroxide was added and the reaction mixture was stirred at room temperature for 10 min. Volatiles were removed under reduced pressure, and the solid residue was washed with water and dried in vacuo to afford 1.13 g (38%) trans-2-phenyl-ethenesulfonic acid amide. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.11 (br.s., 2H), 7.23 (d, J=16.0 Hz, 1H), 7.31 (d, J=16.0 Hz, 1H), 7.41-7.45 (m, 3H), 7.64-7.71 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. customVolatiles were removed under reduced pressure
  2. washthe solid residue was washed with water
  3. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-51f978050c6340a0a8939058920f86e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09422244B2

Notizen zur Reaktion

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