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Triphosgene → QZ8Etv7qyu

HRID 1484663
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1484663
[NH2:1][C@H:2]([CH2:25][CH3:26])[C:3]([NH:5][C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]([O:12][C:13]2[C:18]3[C:19]4([CH2:22][O:23][C:17]=3[C:16]([CH3:24])=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:21][CH2:20]4)=[CH:10][CH:11]=1)=[O:4].Cl[C:28](Cl)([O:30]C(=O)OC(Cl)(Cl)Cl)Cl>C(Cl)Cl>[CH2:25]([C@H:2]1[NH:1][C:28](=[O:30])[N:5]([C:6]2[CH:7]=[N:8][C:9]([O:12][C:13]3[C:18]4[C:19]5([CH2:22][O:23][C:17]=4[C:16]([CH3:24])=[CH:15][CH:14]=3)[CH2:21][CH2:20]5)=[CH:10][CH:11]=2)[C:3]1=[O:4])[CH3:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 94429TriphosgeneHCID 67960014(2R)-2-amino-N-[6-(7-methylspiro[2H-benzofuran-3,1'-cyclopropane]-4-yl)oxy-3-pyridyl]butanamide2×

Produkt 1

HCID 67959994QZ8Etv7qyuAusbeute 72,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (2R)-2-amino-N-[6-(7-methylspiro[2H-benzofuran-3,1′-cyclopropane]-4-yl)oxy-3-pyridyl]butanamide (Intermediate 17, 40 mg, 0.11 mmol) in dry DCM (5 ml) TEA (0.042 ml, 0.3 mmol) was added and the reaction mixture was cooled to 0° C. A solution of triphosgene (23.7 mg, 0.08 mmol) in dry DCM (3 ml) was slowly added and the reaction mixture was stirred for 15 minutes at the same temperature. The reaction was quenched with water (10 ml) and two phases were separated. The organic layer was dried (Na2SO4), filtered and evaporated and the residue was purified purified by flash chromatography (Biotage system) on silica gel using a 10 g SNAP column and cyclohexane/ethyl acetate 75:25 to cyclohexane/ethyl acetate 25:75 as eluents affording the title compound (22 mg) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with water (10 ml) and two phases
  2. customwere separated
  3. dry with materialThe organic layer was dried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customthe residue was purified
  7. custompurified by flash chromatography (Biotage system) on silica gel using a 10 g SNAP column and cyclohexane/ethyl acetate 75:25 to cyclohexane/ethyl acetate 25:75 as eluents

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3626203a8aca406a83d7c0b73272fc17
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09422272B2

Notizen zur Reaktion

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