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Hydrochloric Acid → 2-oxo-5-[[2-(2-propan-2-ylpyrazol-3-yl)pyridin-3-yl]methoxy]-1H-pyridine-4-carbaldehyde

HRID 1484783
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1484783
[CH:1]([N:4]1[C:8]([C:9]2[C:14]([CH2:15][O:16][C:17]3[C:22]([CH:23]=[O:24])=[CH:21][C:20]([O:25]C)=[N:19][CH:18]=3)=[CH:13][CH:12]=[CH:11][N:10]=2)=[CH:7][CH:6]=[N:5]1)([CH3:3])[CH3:2].Cl.[OH-].[Na+]>O>[O:25]=[C:20]1[CH:21]=[C:22]([CH:23]=[O:24])[C:17]([O:16][CH2:15][C:14]2[C:9]([C:8]3[N:4]([CH:1]([CH3:3])[CH3:2])[N:5]=[CH:6][CH:7]=3)=[N:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)=[CH:18][NH:19]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 854729865-((2-(1-isopropyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridin-3-yl)methoxy)-2-methoxyisonicotinaldehyde

Produkt 1

HCID 863055172-oxo-5-[[2-(2-propan-2-ylpyrazol-3-yl)pyridin-3-yl]methoxy]-1H-pyridine-4-carbaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To 5-((2-(1-isopropyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridin-3-yl)methoxy)-2-methoxyisonicotinaldehyde (590 mg) suspended in water (5.0 mL) was added HCl (6 N, 4 mL). Once the mixture turned into a homogeneous solution, it was freeze at −78° C. to an solid and pump under high vacuum 0/N. The yellow solid was continued to pump at 45° C. for 20 h, dissolved in water (2.0 mL), and basified to pH 11 with NaOH (2 N). The aqueous layer was washed with DCM three times and the pH of the mixture was adjusted to pH 6-7. The solid was collected and dried to give 2-oxo-5-[[2-(2-propan-2-ylpyrazol-3-yl)pyridin-3-yl]methoxy]-1H-pyridine-4-carbaldehyde as a yellow solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.3 (s, 1H), 8.8 (dd, J=4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.1 (dd, J=7.9, 1.5 Hz, 1H), 7.6 (s, 1H), 7.5 (d, J=1.8 Hz, 1H), 7.1 (s, 1H), 7.0 (s, 1H), 6.6 (d, J=1.8 Hz, 1H), 4.9 (s, 2H), 4.7 (sep, J=6.6 Hz, 1H), 1.5 (d, J=6.6 Hz, 6H); MS (ESI) m/z 339.4 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customat −78° C.
  2. washThe aqueous layer was washed with DCM three times
  3. customThe solid was collected
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4157c56926b6456e8a1adda2718db745
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09422279B2

Notizen zur Reaktion

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