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Potassium Carbonate → HCID 90416201, Verbindung

HRID 1484786
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1484786
Br[CH2:2][C:3]1[CH2:4][CH2:5][N:6]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:7][C:8]=1[C:9]1[N:13]([CH:14]([CH3:16])[CH3:15])[N:12]=[CH:11][CH:10]=1.[OH:24][C:25]1[C:30]([CH:31]=[O:32])=[CH:29][C:28]([O:33][CH3:34])=[N:27][CH:26]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.O.CCOC(C)=O>[CH:31]([C:30]1[CH:29]=[C:28]([O:33][CH3:34])[N:27]=[CH:26][C:25]=1[O:24][CH2:2][C:3]1[CH2:4][CH2:5][N:6]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:7][C:8]=1[C:9]1[N:13]([CH:14]([CH3:16])[CH3:15])[N:12]=[CH:11][CH:10]=1)=[O:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 722124985-Hydroxy-2-methoxyisonicotinaldehydeHCID 90409261HCID 90409261, Verbindung

Produkt 1

HCID 90416201HCID 90416201, VerbindungAusbeute 31,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 4-(bromomethyl)-5-(1-isopropyl-1H-pyrazol-5-yl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate (18 mg, 0.05 mmol) and 5-hydroxy-2-methoxyisonicotinaldehyde (10 mg, 0.06 mmol) in DMF (1 mL) was added K2CO3 (14 mg, 0.1 mmol). After stirred at room temperature for 1 h, it was diluted with water and EtOAc, organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with EtOAc, organic layer was combined, washed with brine, dried and concentrated to give crude product, which was purified by column (Hexanes/EtOAc=2:1) to give tert-butyl 4-(((4-formyl-6-methoxypyridin-3-yl)oxy)methyl)-3-(1-isopropyl-1H-pyrazol-5-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate (7.2 mg). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) (ppm) 10.39 (s, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.56 (d, J=1.6 Hz, 1H), 7.05 (s, 1H), 6.11 (d, J=1.6 Hz, 1H), 4.40 (s, 2H), 4.38 (m, 1H), 4.01 (s, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.66 (bs, 2H), 2.46 (bs, 2H), 1.48 (s, 9H), 1.43 (d, 6.4 Hz, 6H). MS (ESI) m/z 457.3 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customwas separated
  2. extractionthe aqueous layer was extracted with EtOAc, organic layer
  3. washwashed with brine
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give crude product, which
  7. customwas purified by column (Hexanes/EtOAc=2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c453c7bae1a04e998f433ebd01b6b074
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09422279B2

Notizen zur Reaktion

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